Уэсли Уиндэм-Прайс пугливый и неопытный наблюдатель, родившийся в Англии. Он появляется в Санидейле в третьем сезоне. Его прислали, чтобы заменить Руперта Джайлза в качестве Наблюдателя для Баффи и Фейт. Уэсли молод и очень самоуверен и совсем недавно приступил к своим обязанностям. Он впервые стал Наблюдателем, да еще и с двумя подопечными. Он хорошо образован и достаточно начитан, знает древние языки и точно следует правилам Совета Наблюдателей. Однако этот метод работы не подошел ни к одной из его подопечных. Уэсли показал себя бесполезным членом команды, и даже усугубил ситуацию с Фейт. Она окончательно перешла на темную сторону, а Баффи отказалась подчиняться Совету.

Однако в последний момент Уэсли сделал мужественный выбор. Несмотря на прошлые ошибки и конфликт с Баффи, он не уезжает из города, а присоединяется к решающей схватке с мэром Уилкинсом. Во время битвы он довольно быстро выбывает из борьбы, получив легкое ранение.

За время пребывания в Санидейле, молодой англичанин привлек внимание Корделии Чейз. У них был короткий флирт, который закончился одним единственным поцелуем.
Уэсли был уволен из Совета Наблюдателей. Однако он не остался без работы. Уэсли сменил строгий костюм на кожаную куртку и мотоцикл и стал "Одиноким охотником за демонами", старался применить полученные знания на деле. Правда "охотник" из него получился такой же, как и Наблюдатель.

Не смотря на то, что Уэсли был неопытен в области борьбы с демонами на практике, он обладал обширными познаниями и упорством. Следуя за демоном, Уэсли приехал в Лос-Анджелес, где встретил Ангела и Корделию, которые недавно потеряли друга по имени Дойл. Вскоре он присоединился к ним, и стал сотрудником детективного агентства "Расследование Ангела". Уэсли смог блеснуть своими познаниями, продемонстрировать знание древних языков и ритуалов. Постепенно он становится незаменимым союзником и верным другом.

Ему предстоит пройти немало испытаний. Первым оказывается – Фейт. Уэсли чувствует ответственность за происшедшее в Саннидейле, за то, что девушка перешла на сторону зла. Не смотря на пытки, которым она его подвергла, он не сдает ее Совету.

Однажды, переводя древнее пророчество, в котором упоминается вампир с душой, Уэсли натыкается на слово "Шаншу", которое одновременно означает "жизнь" и "смерть". Это пророчество должно превратить Ангела в человека, когда он исполнит свое предназначение. Этим пророчеством Уэсли нашел стимул для Ангела, помог ему разобраться со своей судьбой.

Когда Ангел увольняет всю свою команду, Уэсли, Корделия и Ганн продолжают сражаться со злом и создают свое агентство в тесной каморке. За это время ребята очень сближаются, а между Ганном и Уэсли завязывается крепкая мужская дружба.
После примирения Ангела с командой, Уэсли становится руководителем агентства. Однако это повышение не помогает сложным отношениям, которые сложились у него с отцом. Разговор по телефону с мистером Прайсом заставляет Уэсли неловко себя чувствовать.
Когда в агентстве появляется Фред Беркл, беглянка из Пайлии, которую спасла команда Ангела, Уэсли начинает испытывать к ней привязанность и нежные чувства. Но когда он видит, что между Фред и Ганном есть нечто больше, чем просто симпатия, что их чувства взаимны, Уэсли благородно отступает и не мешает им строить отношения. Он находит утешение в работе.

После того как у Ангела родился сын Коннор, Уэсли обнаружил зловещее пророчество, которое предсказывало смерть Коннора от рук отца. Уэсли сотрудничает с Хольцом, в надежде отговорить его от мести Ангелу. Когда проявляются знамения пророчества, Уэсли принимает трудное решение, он забирает Коннора и намеревается увезти его из ЛА, чтобы пророчество не осуществилось. Однако его план не срабатывает. Ребенка перехватывает Хольц, а его помощница Джастин перерезает горло Уэсли и оставляет его умирать во дворе. Уэсли смог выжить, его доставляют в тяжелом состоянии в больницу. Оказывается, что пророчество было не настоящим. После выздоровления Уэсли не возвращается в агентство. Его ждет разочарование в друзьях. Никто из них не смог оправдать его поступок, понять действия, они все отвернулись от него. В это же время Лайла решает переманить Уэсли в "Вольфрам и Харт".

В четвертом сезоне, не смотря на недопонимание с друзьями, Уэсли приходит на помощь Ангелу и спасает ему жизнь. Но после этого он не возвращается в команду, а предпочитает сражаться с вампирами и демонами в одиночку. Лед и не понимание в их отношения тают, когда появляется новый опасный враг Зверь. Друзья снова сближаются перед лицом опасности. Становится заметно, как сильно изменился Уэсли и его характер. Он стал более резок, решителен. Именно он помогает Фейт сбежать из тюрьмы, понимая, что она единственная, кто может одолеть Ангелуса.
Когда команде Ангела предлагают возглавить филиал зла "Вольфрам и Харт", устраивают экскурсию, Уэсли находит контракт Лайлы и пытается его сжечь. Он хотел избавить ее от служения Старшим партнерам после смерти, однако его план не сработал, контракт нельзя уничтожить.
Вместе со всеми он соглашается руководить фирмой, надеясь, что огромный потенциал компании можно направить в правильное русло. Однако вскоре, Уэсли начинает сомневаться в правильности выбора.

Отношения Уэсли и Фред, наконец-то, переходят на новый уровень, они понимают, что их связывает отнюдь не дружба. Но счастливое воссоединение было недолгим. Уэсли потерял любимую, когда ее тело заняла древнейшая, Иллирия. Уэсли ничего не смог сделать, он мог лишь беспомощно наблюдать, как мучительно умирает у него на руках его возлюбленная. Он теряет смысл жизни и начинает топить свое горе в бутылке, распадается дружба с Ганном, появляется недоверие к Ангелу. Уэсли становится очень одиноким, поэтому к нему начинает тянуться Иллирия. Они оба потеряли точку опоры и не знали, что делать дальше. В какой-то мере Иллирия помогает ему перестать хандрить и снова заняться делом. Он в свою очередь спасает ей жизнь и помогает приспособиться к этому миру.

Уэсли погибает во время поединка с темным колдуном Сайлусом Вейлом. Перед смертью он видит Иллирию, которая ради него приняла облик Фред…