Руперт Джайлз родился в Англии в 1954 году, в семье потомственных Наблюдателей, являющихся наставниками истребительниц вампиров. Несмотря на такую почетную миссию, молодой человек был разочарован тем, что ему предстоит пойти по стопам отца и бабушки и стать ещё одним Наблюдателем, гораздо больше он хотел быть пилотом-истребителем или бакалейщиком. Но его судьба была предопределена, и по настоянию родственников, Джайлз поступает в Оксфорд.

В университете парень пропускает занятия, и кроме того серьёзно увлекается оккультизмом. Во время учебы в Оксфорде Руперт получил прозвище "Потрошитель", т.к. по мнению друзей в его душе живет зло, которое Джайзу пока удаётся контролировать. До поры до времени занятия оккультными науками проходят без последствий, пока Джайлз с друзьями не призывал демона Айгона, который вселялся в тело человека, наделяя его неимоверной силой. Но демон вышел из под контроля и завладел телом одного из друзей Руперта. Чтобы изгнать порождение тьмы Джайлзу и его другу Итану Райну пришлось убить одержимого друга. После этого трагического случая Джайлз осознал всю опасность своих экспериментов. Он бросил занятия чёрной магией и возвратился к учебё, решив стать Наблюдателем.

После окончания учебы Руперт работал куратором одного из исторических музеев Лондона. Но в 1997 Совет Наблюдателей направил его в калифорнийский городок Саннидэйл, где Джайлз устроился библиотекарем в школе, ожидая приезда своей будущей подопечной Баффи Саммерс – недавно призванной истребительницы вампиров. После того, как девушка прибывает на "место назначения" Джайлзу предстоит приложить массу усилий для убеждения Баффи в её предназначении. Вначале наблюдателя удивляет легкомысленность его подопечной по отношению к своему призванию, но с течением времени он понимает, какая воля заключена в этой девушке. И со временем Джайлз находит с Баффи общий язык и начинает относиться к ней с отцовской заботой. Джайлз ведет достаточно уединенный образ жизни, но вскоре у него завязываются отношения с Дженни Календэр, учительницей информатики, немного увлекающейся волшебством.

Во втором сезоне прошлое Джайлза напоминает о себе, когда приезжает его "заклятый друг" Итан, причем появляется не только Райн, но и демон Айгон, мстящий им обоим. Во время борьбы с демоном подвергается опасности жизнь Дженни Календэр. Это событие негативно сказывается на отношениях Джайлза и Дженни. Но как позже оказывается у мисс Календер свои секреты – она происходит из цыганского рода, проклявшего Энжела. После возрождения Анжелуса, Джайлз обвиняет свою возлюбленную, в том, что сокрытая ей информация и привела к такому результату. Эти события привели к разрыву в их отношениях. Со временем Джайлз прощает любимую, но быть вместе им было не суждено - Дженни была убита Анжелусом. Потеряв здравый смысл из-за смерти близкого человека, Джайлз предпринимает попытку отомстить, самостоятельно сразившись с вампиром, но Баффи вовремя удаётся вывести наблюдателя из-под удара. Джайлз не в восторге от попыток скубисов вернуть душу Энжелу, но и не мешает им. Вскоре он попадает в плен к Анжелуса. Вампир безрезультатно пытает Наблюдателя, надеясь узнать подробности ритуала воскрешения Акатлы. Во время решающей схватки Баффи и Анджеласа Ксандер находит и освобождает Джайлза.

В третьем сезоне Джайлж недоволен тем, что его подопечная скрыла возвращение Энжела из другого измерения. Но вскоре этот конфликт исчерпывает себя. Баффи предстоит пройти финальный экзамен, устроенный Советом Наблюдателей. Джайлз протестует против жестокого испытания, и тем самым даёт повод Совету уволить Джайлза и назначить на его место Уэсли Уиндома-Прайса, в подчинение которого переходят Баффи и Фэйт. Несмотря от отстранения от должности Джайлз продолжает помогать истребительнице, хотя и неофициально, понимая, что на самом деле от Уэсли мало толку, тем более, что в конце сезона новый наблюдатель после легкого ранения вообще выбывает из игры.

В начале четвертого сезона Джайлз всерьез думает о возвращении на историческую родину, потому что считает, что у Баффи новая жизнь, в которой ему нет места. Но потом он меняет своё решение и начинает наслаждаться жизнью безработного, проводя время со своей подругой Оливией из Англии. Беззаботная жизнь наблюдателя продолжалась недолго. Вскоре у Джайлза появляется "квартирант", в лице Спайка, сбежавшего из "Инициативы". Проживание с таким соседом большой радости наблюдателю не приносит, но деваться ему некуда, поскольку все надеются получить у вампира информацию об этой военной организации. Вскоре Джайлз узнаёт, что Баффи встречается с одним из солдат "Инициативы", причем, что особенно неприятно - узнаёт эту новость последним. В таком удрученном состоянии Джайлз встречает старого знакомого Итана Райна, и после дружеских "посиделок", превращается в демона. В этом облике наблюдатель, чуть было не был убит Баффи, которая в самый последний момент его узнала. Вернувшись в человеческое обличье, Руперт помогает истребитьнице бороться с порождением "Инициативы"- Адамом.

В пятом сезоне Джайлз вновь начинает вести обучение Баффи, которая хочет больше узнать о своих предшественницах. Параллельно с этим Руперт становится владельцем магазина волшебных товаров "Магическая шкатулка". С появлением Глори Джайлзу, чтобы узнать больше об этом существе, приходится обратиться за информацией в Совет Наблюдателей. Под давлением истребительницы Совет вновь восстанавливает Джайлза в статусе её официального Наблюдателя. После внезапной кончины Джойс Саммерс Джайлз всячески поддерживает Баффи. Помогает Джайлз и в трудном противостоянии истребительницы и Глории, где на кону судьба мира и Дон. Для того, чтобы богиня не смогла вернуться в этот мир Джайлз убивает Бена, земное воплощение Глори.

В шестом сезоне после гибели Баффи Джайлз улетает в Англию, но после того как друзья воскрешают истребительницу он возвращается. Наблюдая за отношениями Баффи и Дон, Джайлз принимает решение уехать снова, чтобы Истребительница научилась самостоятельно принимать решения, не надеясь на его постоянную помощь. Джайлз возвращается в Саннидэйл лишь в самый критический момент, с силами, полученными от Ковена волшебниц. Наблюдателю удаётся сделать так, что Тёмная Уиллоу поглощает всю его силу вместе с частицей истинной магии, которая позже помогает Ксандеру вернуть прежнюю Уиллоу.

Седьмой сезон начинается с того, что в Англии Джайлз проводит курс реабилитации Уиллоу. После отправления девушки на родину наблюдатель ещё остаётся в Англии. Когда в Лондоне происходит взрыв в штаб-квартире Совета Наблюдателей Джайлз обнаруживает, что систематические убийства потенциальных Истребительниц и их наставников добрались уже до Англии. Чудом отразив атаку Предвестников, Джайлз возвращается в Саннидэйл, с девушками-потенциалками. Он понимает, что единственную защиту им сможет обеспечить только Баффи. В Саннидейле Джайлз узнаёт, что с помощью Баффи Спайк избавился от чипа. Джайлза очень огорчило это известие, т.к. наблюдатель не доверяет вампиру. Стремясь оградить свою подопечную от Спайка, Джайлз вступает в сговор с Вудом, который хочет убить Спайка. Покушение на вампира провалилось но отношения между истребительницей и наблюдателем становятся несколько напряженными. Но к концу сезона все противоречия были отброшены и именно Джайлз первым одобряет план Баффи по вторжению в Чёртову Пасть. После её разрушения Джайлз понимает, что им предстоит ещё много работы - необходимо разыскивать новообращённых Истребительниц и обучать их.