Вместе со своей младшей сестрой Алонной, Чарльз Ганн долгое время искал приют в Нью-Йорке, после чего судьба забросила их в Лос-Анджелес. Впервые попав на улицы, Ганн лицом к лицу столкнулся с его темной стороной. Существование вампиров и демонов стало жуткой реальностью и постоянной угрозой для Ганна и его друзей.

Он организовал отряд уличных охотников для борьбы с нечистью. Как и в любом противостоянии, в отряде Ганна случались потери, и одной из них стала его сестра. Алонну похитили и обратили, сделав вампиром, чтобы доказать Ганну своё превосходство и оказать давление на молодого охотника.

В это время произошло знакомство с Ангелом. Странный вампир пытался помочь в ситуации с сестрой, но Ганн, не смотря на все предостережения, в одиночку отправился на спасение Алонны. Поняв, что попал в устроенную для него ловушку, он встречается с сестрой и узнает о ее обращении. Благодаря Ангелу, появившемуся в самый удачный момент, ликвидируют главаря вампирской шайки. Поборов в себе страх и чувство давнего родства, Чарльз убивает сестру.

Знание улиц Лос Анжелеса и бойцовские качества Ганна неоднократно помогали Ангелу в особо сложных расследованиях. Когда компания уличных охотников частично распалась, Ангел предложил ему место в своём агентстве. После недолгих раздумий, Ганн принимается это предложение, ещё не подозревая о предстоящих событиях.

Жизнь Ганна круто поворачивается с появлением чудаковатой и странной девушки Фред, которая также примыкает к команде Ангела. Счастье пары было недолгим.

Фред узнаёт, что попала в Пилею не случайно, а благодаря своему профессору. Раздосадованная девушка с арбалетом наперевес явилась к обидчику и, выбрав единственную, по ее мнению, справедливую меру наказания, Фред попыталась отослать профессора в демоническое измерение, открыв портал. Пытаясь спасти возлюбленную от страшного греха, Ганн самолично свернул учёному шею и сбросил в ад уже мёртвое тело.

Спустя некоторое время после трагических событий, Ганн переходит в «Вольфрам и Харт». По рекомендации Старших Партнеров, при помощи медицинского имплантата, он проходит курс повышения квалификации до адвоката. Но ничто не даётся безвозмездно и, не без участия Старшим Партнерам, он подсаживается на наркотики, поддерживающие вложенные в него знания и способности, попав в зависимость от докторов, а так же от кабалистического контракта на поставку в «ВиХ» саркофага Иллирии – древней богини, одной из Древнейших.

Любопытная Фред открыла саркофаг и подхватила вирус, последствием чего была мучительная смерть. Её тело заняла Иллирия.

Хотя Ганн и был причастен к этому делу, ему не составило труда выбить из доктора имя заказчика – Нокса.

Узнав о причастности друга к смерти Фред, Уэсли пришел для получения разъяснений, прихватив с собой ружье. Выяснив всю подоплёку, Ганн решает остаться в компании агентом Ангела под прикрытием адвоката, но всё же получает ножом в левый бок от Уэсли, по заверениям которого, это не грозило тому смертельной опасностью.

Все раны заживают, и приходит время возвращения Ганна в строй. В строй Ангела.

Вскоре друзья отправляются в адское измерение «Вольфрам и Харт», дабы вытащить оттуда Уэсли и получить информацию относительно грядущего Апокалипсиса. Дело в том, что Линдси, сотрудник «ВиХ», носил на шее медальон, лишавший его памяти и державший в аду. Пока кто-то другой не наденет медальон, никто не сможет покинуть место пыток. Эту ношу взял на себя Ганн. Друзья вместе с Линдси сумели выбраться, а Ганн следующие несколько недель провел в компании демона-садиста, ежедневно вырывавшего Ганну сердце.

Вытащила Ганна из ада Иллирия, она попросту нацепила медальон на шею самому демону-палачу.

Вместе с друзьями Ганн принимает участие в плане Ангела по устранению Круга Чёрных Шипов. Ему поручили уничтожение продажного сенатора. С задачей Ганн справился, уничтожив и сенатора и две дюжины ее прихвостней-вампиров, но в схватке был тяжело ранен. Истекая кровью, Ганн отправился на встречу с Апокалипсисом.