Дин Винчестер родился 24 января 1979 года в Лоуренсе штат Канзас в семье Джона и Мэри Винчестер. После смерти матери, которая погибла при мистических обстоятельствах, мальчику пришлось повзрослеть не по годам. В то время, пока отец был на охоте, он смотрел за своим младшим братом – Сэмом. Разница с ним составляет 4 года.

Дин всегда считал отца авторитетом и примером для подражания. В то время, когда другие ребята играли в войнушки, приставки, гоняли на велосипедах по улицам – старший из братьев учился справляться с оружием, заучивал основные способы борьбы с нечистью и помогал отцу воевать с потусторонними силами.

В сериале история Дина начинается с его появления в доме брата. В первой серии выяснятся, что отец бесследно исчез, оставив лишь свой дневник с записями, которые несут в себе информацию о призраках, демонах и многих других мифических созданиях. Сообщив эту новость Сэму, он ждал от брата помощи, но получил отказ и лишь страшная трагедия, которая привела к гибели девушки Сэма, свела братьев снова.

Их отношения далеки от идеальных. Примерный младший брат, который хочет тихой, спокойной, размеренной жизни и его полная противоположность – старший брат. Дин предпочитает охоту нормальной жизни. Будучи уверенным, что десятки спасенных жизней – лучшая награда за их труд, он ни на секунду не задумывается о неверности своих действий.

Спустя множество событий, которые им довелось пережить, Винчестеры сближаются и начинают поддерживать и понимать друг друга. Дин, который в самом начале предстает самоуверенным, непробиваемым наглецом, открывает свою душу, переживания и мысли брату, тем самым все больше заполучая его доверие.


В конце первого сезона братья находят отца, и тот открывает им тайну своего исчезновения. По воле судьбы, все трое попадают в страшную переделку. Им удается выбраться, и когда, казалось бы, все позади, демоны устраивают Винчестерам аварию. После нее Дин долгое время находится без сознания и в стенах больницы его преследует ангел смерти по имени Теса. Пытаясь бороться с неминуемым уходом, он старается связаться с братом и найти выход из ситуации. После разговора с ангелом смерти, Винчестер принимает решение покинуть этот мир, но в последний момент все планы меняются, и его душа возвращается в тело, но при этом сам Дин ничего не помнит из пережитого. Через несколько минут, после того, как Дин приходит в себя, умирает его отец, сказав при этом старшему сыну, что Демон хочет переманить Сэма на свою сторону, и если Дину не удастся его спасти, то он должен будет убить брата.


Весь второй сезон герой ищет ответ на эти слова. Дин долго пытается смириться с гибелью отца. Не обращая внимания на ту жизнь, что проходила мимо него, он охотится без сна и отдыха, находя новые дела, задания, выбрасывая всю свою обиду, боль и отчаяние на нечисть. Позже он встречает желтоглазого демона, который становится основным врагом братьев. Желтоглазый проливает свет на слова Джона Винчестера. Узнав правду о том, что в жилах брата течет кровь демона, Дин всеми силами старается защитить Сэма - в первую очередь от него самого и его маниакальной боязни стать плохим и перейти на сторону зла.

В конце второго сезона, в результате подстроенной демонами трагедии, Сэм погибает на руках своего брата. Не в силах смириться с этой утратой, Дин заключает сделку с демоном перекрестка: жизнь брата в обмен на душу Дина. Из-за большой цены его души, старшему Винчестеру дают всего год (в отличие от положенных десяти лет). Но ради Сэма Дин соглашается на столь малый срок.

Узнав о сделке, Сэм отчаянно пытается спасти брата, в то время как Дин живёт на полную катушку и подвергает свою жизнь опасности в каждом сражении, оправдываясь тем, что терять уже нечего. Позже в жизни братьев появляется демон по имени Руби, которая утверждает, что пришла к братьям лишь с добрыми намерениями. У Дина с ней возникают постоянные конфликты. Он не верит демонам, предпочитая их убивать.

На протяжении последнего года своей жизни Дин встречает старую знакомую Лизу, у которой есть сын. Он думает, что это его сын, но узнав, что это не так, огорчается. В душе он надеется, что хоть что-то оставит после себя, хотя по-прежнему утверждает, что семейная жизнь не для него.

Несмотря на все события, что происходят на земле, в аду силы зла живут своей жизнью. Борьба за власть усиливается, и новые демоны поднимаются на самую высокую ступень своей иерархии. Так, одним из основных противников братьев становится Лилит. Отыскав ее, братья организовывают засаду демону, но все идет не так: она перемещается в тело Руби, открывая тем самым врата адским псам. Те убивают Дина, а его душу забирают в ад.

Проведя 4 месяца в аду (для Дина они длились 40 лет), он обнаруживает, что очутился на Земле. Вместе с Сэмом и Бобби он пытается узнать, кто же вернул его к жизни. Проведя ритуал, Дин узнаёт, что из ада его вытащил ангел Кастиэль, так как демон Лилит пытается выпустить на волю Люцифера. По неизвестным причинам, лишь Дин может остановить её. Изначально отношения ангела и Дина складываются крайне напряженно.


Позже Дин встречается с падшим ангелом по имени Анна, за которой охотятся Кастиэль и Уриил, а также демон Аластар, с которым Дин лично познакомился в аду. Хотя вначале Дин утверждал, что не помнит своего пребывания в аду, позже он обо всём рассказывает Сэму. Более того, в аду Аластар мучил его более 30 лет, каждый раз предлагая ему мучить других. В конце концов, Дин согласился и около 10 лет мучил другие души. Как он узнал позже, именно это и послужило началом освобождения Люцифера. Именно поэтому Кастиэль и вытащил Дина из ада - только тот, кто всё это начал, может положить этому конец. Дин начинает сомневаться в том, что ангелы сделали ставку на того, кого надо, и отказывается выполнять их задания. Чтобы убедить его в обратном, начальник Кастиэля - ангел Захария - стирает память Дина и Сэма и даёт им нормальные жизни. Оба работают в обычной компании, пока не узнают, что в здании обитает призрак. Уничтожив призрака, Дин понимает, что обычная жизнь не для него, после чего Захария возвращает всё на место.

Во время своих странствий Сэм и Дин встречают пророка по имени Чак. Там они узнают, что Сэму грозит опасность от Лилит, и Дин старается спасти брата от этого. В защите своего брата Дин обращается за помощью к Кастиэлю, но тот отказывает ему, не забыв во время разговора обронить фразу о том, что всех пророков охраняют самые сильные существа – архангелы. Вооружившись этим, Дин ведет Чака на то место, где должна была произойти встреча Сэма и Лилит. Как и говорил Кастиэль, архангелы не заставляют себя долго ждать, и в итоге Лилит бежит с поля битвы.

Далее Сэм и Дин узнают, что у них есть еще один брат по отцовской линии, но тот и его мать оказались убиты Гулем.


Позже Дину становится известно, что Сэм пьет демонскую кровь. Опасаясь за брата, он запирает его в особой комнате в доме Бобби. Но Кастиэль освобождает Сэма, и Дин отправляется на поиски брата.

Отыскав Сэма у Руби, он пытается убить демона, но получает отпор от своего младшего брата. Дин пытается убедить Сэма в том, что он не должен пить демонскую кровь и что Руби им манипулирует. Но Сэм его не слушает, и разговор переходит в драку. В результате поверженный Дин, лежащий на полу, говорит Сэму, что если тот выйдет за дверь, то может больше не возвращаться. Сэм на мгновение замирает, но всё же уходит. Бобби, опечаленный ссорой братьев, пытается убедить Дина помириться с ним, но в тот момент, когда Винчестер приходит к верному решению, его похищают ангелы.

Позже выясняется, что Дина украл Захария - глава ангелов. Дин оказывается в красивой комнате, и Захария предлагает ему все удобства, но Дин лишь хочет знать правду. Там он узнает, что именно ему суждено остановить Люцифера и что ангелы не собираются помешать освобождению дьявола. Дину так же становится известно, что последнюю печать с ловушки Люцифера сорвет Сэм, убив Лилит. Дин отказывается выполнять свое предназначение и, уговорив Кастиэля пойти против своих правителей, с помощью его заклятия сбегает с заточения и успевает к самому ритуалу Лилит в монастыре Святой Марии. Руби закрывает дверь перед Дином в самый последний момент, несмотря на отчаянные попытки Винчестера докричаться до брата. Сэм, услышав издевательский смех Лилит, уничтожает ее, игнорируя крики Дина. Кровь Лилит образовывает некий символ, и Руби говорит ошеломлённому Сэму, что смерть Лилит и была последней печатью и что теперь Люцифер свободен. Когда Дин, наконец, врывается в комнату он убивает Руби, и Сэм помогает ему в этом. Из центра символа исходит слепящий белый свет. Дин пытается увести брата, но тот, ошеломленный происходящим, стоит на месте и говорит: «Он идёт».

После того, как Люцифер оказался на свободе, он начинает подготовку к «Судному дню». Для этого ему необходимы четыре всадника Апокалипсиса: Чума, Смерть, Война и Голод. Братья узнают, что Люцифер сойдется в поединке с Михаилом, но для этого каждый их них должен вселиться в человеческое тело, «сосуд». Но возможно это лишь с разрешения хозяина сосуда. Дин должен был стать сосудом для Михаила, Сэм - для Люцифера. В достижении своих целей ангелы нападают на братьев, прибегают к шантажу, насилию и заточению, но ни один из Винчестеров не сдается.

О том, как победить Люцифера и заточить его обратно, им рассказывает архангел Гавриил. Чтобы открыть вход в клетку, им нужны кольца Всадников Апокалипсиса. Они побеждают трёх из них (Войну, Голод и Чуму) и заключают сделку с четвёртым (Смертью).


По их плану Сэм должен позволить Люциферу вселиться в свое тело и прыгнуть в клетку, вход в которую создаст Дин с помощью колец. Но всё идет не так: Люциферу удается подавить волю Сэма, закрыть проход и отнять кольца. На поле битвы Михаила и Люцифера Дин вмешивается в разборку архангелов, но терпит поражение. Безжалостно убив Кастиэля и Бобби, Люцифер жестоко избивает Дина, но Сэму удается-таки побороть Дьявола и загнать в ловушку ценой собственной жизни.

Когда Дин осознает, что остался совсем один, появляется Кастиэль, который теперь стал архангелом. Он исцеляет Дина и возвращает к жизни Бобби. Из его слов ясно, что теперь он станет старшим среди ангелов вместо Михаила. Дин и Бобби прощаются.

После гибели Сэма Дин сдерживает обещание и ведет нормальную жизнь. Он возвращается к Лизе, которая приняла его, и раскаивается во всех своих поступках. Рядом с этой женщиной старший Винчестер чувствует себя спокойно и открыто. Лиза с сыном Беном становятся для него настоящей семьей.

...Почти год проходит с тех пор, как Сэм отправился в ад. Охота теперь в прошлом, Дина окружает семья, приятные соседи, пикники и прочие прелести семейной жизни. Но все меняется, когда внезапно возвращается Сэм и спасает брата от Джинов. Таким образом, Дин узнает, что Сэм вернулся почти сразу после того, как попал в ад, но что за сила его спасла, было неизвестно. Дин оказывается перед выбором: семья или охота. Но, понимая все переживания своего любимого, Лиза отпускает его, пообещав, что всегда будет ждать.

Вскоре Дин замечает изменения в Сэме. В нем стало больше жестокости, агрессии, он спокойно причиняет боль невиновным, не испытывая при этом угрызений совести. Последней каплей стал тот факт, что Сэм в охотничьих целях позволил вампиру обратить Дина.

После череды испытаний, что выпали на их долю, Дин просит Кастиэля проверить его брата и убеждается, что душа Сэма не с ним, а осталась в заточении вместе с Люцифером. Позже Дин узнает, что это Кроули воскресил Сэма и Самюэля - деда Винчестеров, чтобы они могли помочь ему найти Чистилище - место, где находятся все мертвые сверхъестественные существа. Выясняется также, что Самюэль работает на Кроули. Демон утверждает, что если Сэм и Дин помогут ему, он вернет душу Сэма, но если они откажутся - Сэм отправится обратно в ад.


Дин не собирается идти на поводу демона, и заключает договор со Смертью для того, чтобы вернуть душу Сэму. Взамен он соглашается один день проносить кольцо Смерти и выполнять все то, что необходимо. Понимая, что ему приходится отнимать жизни у невинных людей, Винчестер не выдерживает этого и снимает кольцо раньше положенного. Но Смерть, довольный тем фактом, что Дин понял главный принцип жизни и смерти в этом мире, возвращает душу Сэму, установив в его голове «защитную стену» и объяснив, что воспоминания про ад, где Люцифер и Михаил больше года над ним издевались, уничтожат Сэма. Смерть предупреждает, что младший Винчестер никогда не должен подтачивать этот барьер, иначе он погибнет.

На протяжении всего этого времени отношения Дина с Лизой ухудшаются, и он приходит к верному решению поставить точку, но демоны, зная о слабости Винчестера, используют Лизу: один из них вселяется в тело девушки. В результате всех событий, Лиза едва выживает, и Дин просит Кастиэля стереть Бену и Лизе память.

Вскоре Дин узнает страшную правду о том, что Кас и Кроули работают вместе. Долгое время он не верит в предательство друга, но все факты говорят об обратном. Поймав Кастиэля в ловушку и выудив из него правду, Бобби, Сэм и Дин убеждаются с верности своих подозрений. Кастиэль разрушает «защитную стену» в голове Сэма и заставляет его вспомнить все те переживания, что ему пришлось пережить в аду. Тем временем, оставив брата в одной из секретных и защищенных от всей нечисти комнат, Дин и Бобби отправляются туда, где должно было произойти открытие входа в Чистилище. Не сумев сработать по плану и позволив архангелу сделать задуманное, Дин и Бобби становятся свидетелями того, как все души из Чистилища воссоединились в одном сосуде. После произошедшего, Кас теряет связь со здравым смыслом и объявляется себя новым Богом, призвав Дина, Бобби и Сэма преклонится перед ним или умереть.

Долгое время Дин и Сэм тратят на поиски Кастиэля. Обезумев от власти, архангел творит страшные вещи, которые пугают людей, вызывают волны восстаний и войн. Но в один миг, когда братья уже опускают руки и теряют любую надежду на то, чтобы найти Каса, он сам является к ним, признает ошибки и просит помочь вернуть обратно всех тех чудищ, что он таит в себе. Дин и Сэм отзываются на просьбу друга, но все снова идет не так и в результате в мир попадают наиболее страшные создания Божьи – левиафаны.


Эти чудища медленно, но уверенно захватывают штат за штатом. Имея способность приобретать облик того, к кому они коснуться, эти существа превращаются во врачей, влиятельных бизнесменов, простых рабочих и всех, кто нужен им на данный момент, съедая своих двойников.

Борясь с нашествием левиафанов, Сэм и Дин прибегают к различным методам, пытаются найти их слабые места. Наконец, способ находится, но для этого Дину и Сэму снова приходится стать союзниками Кроули. Все проходит, как по маслу, и Дин убивает Дика Романа - главного левиафана, но вместе с его смертью сам Винчестер и Кас, который для спасения Сэма пожертвовал своим психическим здоровьем, оказываются заперты в Чистилище. Об этих последствиях никто не предупредил Дина, и после того, как Кастиэль исчез в неизвестном направлении, Дин остается один среди тварей, для которых он является живой мишенью.


Факты:
- В серии 4.18 «Тьма в конце тоннеля» Дин говорит, что его любимые песни «Ramble On» и «Traveling Riverside Blues» группы Led Zeppelin.
- У Дина аэрофобия — боязнь самолётов.
- В 7.13 «Душегубки» сезона амазонка Лидия забеременела от Дина, и родила дочь Эмму, которая, по амазонской традиции, должна была убить своего отца, но Сэм успел её убить.
- Дин был обращен в вампира в 06.05 «Жизнь свободна или сумеречна», но Сэмюэль смог его вылечить.
- Дин никогда не изменял своему принципу убивать всех сверхъестественных тварей-убийц.