Елена родилась в маленьком провинциальном городке Мистик-Фоллс, который имеет богатую и загадочную историю, связанную с вампирами много лет считавшими этот город своим. Она выглядит трогательной и хрупкой, что вызывает у окружающих желание оберегать и защищать её ото всех опасностей. Но, несмотря на свою доверчивость и доброту, она не легкомысленна. Елена свято верит в то, что в каждом из людей ( и не только людей) есть что-то хорошее, нужно только повнимательнее к нему присмотреться и дать шанс это хорошее выпустить наружу.

У Елены была прекрасная семья и налаженная жизнь, до того дня, когда её родители попали в автокатастрофу. В тот день Елена вместе со своими родителями ехала по шоссе, неожиданно машина полетела с моста в воду. Девушка осталась жива, а её родители погибли. Позже Елена узнала, что обязана спасением вампиру, который, услышав шум, поспешил к месту аварии. Он пытался спасти и её родителей, но не успел. Тогда Елене, очнувшейся в больнице сказали, что она чудом осталась жива.

С того страшного дня, они с её младшим братом Джереми, остались жить со своей тётей Дженной, с которой, в силу её молодого возраста, у Елены устанавливаются близкие дружеские отношения.

Жизнь Елены изменилась, она тяжело переживала случившееся, много времени проводила на кладбище, исписывая свой дневник. Когда-то они с мамой мечтали, что девочка станет писательницей, именно мама подарила ей первый дневник, а теперь всё стало казаться совершенно неважным.

Именно в таком состоянии Елена начинает свой новый учебный год. Кэролайн и Бонни – старые подруги девушки, как могут утешают её, одна – пустой болтовней и немного наигранным сочувствием, другая – пониманием и безмолвной поддержкой. Она улыбается и старательно прячет свою грусть и тоску по родителям.
Еще один немаловажный человек в жизни Елены – старый друг и бывший парень Мэтт. Она рассталась с ним после аварии, сославшись на желание побыть одной, но, спустя несколько месяцев, так и не почувствовала притяжения к нему. Сам Мэтт Донован тяжело переживает их разрыв и ищет возможности вернуть свою девушку.

Позже, когда в школе появляется новый ученик Стефан Сальваторре, Мэтт ревнует и злится, постепенно понимая, что потерял Елену навсегда. Но, как известно, время лечит. Молодым людям удается сохранить дружбу, ведь они знакомы с детства и их столько всего связывает.

Теперь о любви. После знакомства со Стефаном Елена начинает оживать. Она видит в нём все те качества, которые так ценит в людях и они постепенно сближаются. Через какое-то время Елена узнает страшную тайну своего прекрасного принца – он вампир. Ей понадобилось время, чтобы осознать это, а потом и принять.

Первые её эмоции – страх и отчуждение. Но потом она понимает, что это не главные чувства в её душе и приходит к выводу, что Стефан – вовсе не монстр. Он не пьёт человеческую кровь, он добр и благороден и ненавидит свою сущность. В итоге они решают, несмотря ни на что быть вместе. Все преграды по плечу, когда ты чувствуешь понимание и поддержку любимого человека.

Но этот год приносит в жизнь Елены не только волшебное знакомство со Стефаном. Начинают происходить странные вещи: загадочные убийства, мистические события, открываются тайны прошлого и появляется целая куча проблем, которые нужно решать. Елене предстоит узнать много нового и шокирующего о себе, своей семье, своём городе и своих друзьях. Например, то, что её лучшая подруга Бонни оказалась самой настоящей салемской ведьмой, а родители удочерили её и скрыли это от всех. Поиски матери приводят Елену к некой Изабель, которая вдобавок ко всему оказывается пропавшей женой их нового учителя истории. В общем, все закручено-перекручено и сулит ещё немало новых открытий.

Но всё становится только сложнее от появления в жизни Елены Гилберт ещё одного мужчины, вернее, вампира. Дэймон Сальваторре - кровожадный, беспринципный, жестокий и эгоистичный брат Стефана. Именно в таком свете он представляется окружающим. Безжалостный манипулятор, равнодушный убийца, брат, которого Стефан пытается держать подальше от своей девушки.

Но проходит время, неотъемлемой частью жизни Елены становятся смертельная опасность, страх за близких, древние тайны и, конечно, вампиры. А между ней и Дэймоном появляется тонкая ниточка взаимопонимания. Особая связь, позволяющая девушке разглядеть за маской монстра ранимого и чуткого парня, которому больно и одиноко. Человека, который способен не только сдерживать свои обещания, но и по-настоящему любить. Между ними устанавливаются «полосатые» отношения. Елена то злится на вампира за грубость или жестокость, то сочувствует ему, веря в то, что у него все-таки есть сердце.
Одно можно сказать точно, как бы ни был жесток или ироничен Дэймон, его тянет к девушке, которая разбудила в нём того, кто он есть на самом деле. А сама Елена с готовностью бросится ему на помощь, что бы ни случилось.

Странные отношения между братьями, полные неприязни и недоверия сначала вызывают недоумение у Гилберт, а вскоре ей становится известно, что причиной этого явилась некая Кэтрин, трагически погибшая в пожаре. А потом она узнаёт одну из самых страшных тайн своего города: люди, сожжённые в церкви солдатами конфедерации во время гражданской войны, на самом деле были вампирами. В то время в городе творился настоящий кошмар, люди узнали про вампиров и даже придумали, как с ними бороться. Всех пойманных вампиров заперли в маленькой церквушке и сожгли. Среди них была та самая Кэтрин, но настоящим ударом стало то, что она оказалась как две капли воды похожа на Елену. Это приносит разлад в её отношения со Стэфаном, рождая у нее в душе сомнения, кто ему нужен на самом деле – она или же он видит в ней свою любимую Кэтрин Пирс? В ту же ночь Елена попадает в аварию, а потом Дэймон спасает её от неизвестного вампира и увозит с собой в Джорджию, где уже Елена спасает жизнь ему.

Но всё тайное становится явным, и Елена узнает истинную причину появления в городе Дэймона (а может и Стэфана?). Оказывается что тогда в 1864г. Вампиры не погибли, а были спасены с помощью заклятия ведьмы, они оказались замурованы в гробнице под той церковью, но не сожжены. Теперь, во время возвращения кометы, была возможность вызволить их оттуда.

Запутавшись между тем, как можно поступить, а как нельзя, Елена ещё больше сближается с Дэймоном и обещает ему помочь вернуть свою любимую, но с условием, что все остальные вампиры будут уничтожены раз и навсегда.

Пережив ещё немало злоключений, она с помощью Бонни и её бабушки, которые являются потомственными ведьмами, открывают вход в ту самую гробницу, но обнаруживают, что Кэтрин там нет. Она избежала участи других вампиров и всё это время была на свободе. Это становится настоящим ударом для Дэймона. И проклятием для всех остальных. Закрыв гробницу, бабушка Бонни умирает, так и не узнав, что последнее заклятие не удалось. Вскоре оставшиеся там вампиры выбираются на свободу.

Теперь Елену ожидает ещё немало ужасов, смертей и загадок, встреча с настоящей матерью, разлад в отношениях с подругами и ещё более запутанные отношения с братьями Сальваторре. Но девушка не из тех, кто привык отступать или делать вид, что это его не касается. Ей безумно страшно, но она готова идти до конца, защитить любимых людей и раскрыть тайну Кэтрин Пирс.

В конце-концов, можно горы свернуть, когда тебя любят такие самоотверженные и благородные джентльмены, как братья Сальваторре…

Но, учитывая всю сложность и запутанность этой истории, можно ждать любой самой неожиданной развязки. Остается только надеяться, что у Елены хватит сил вовремя принять правильное решение и не допустить катастрофы.

Так что на повестке дня остается главный вопрос: кого же выберет Елена Гилберт?