Коул родился в X веке в семье Майкла и Эстер. Он - младший брат Элайджи, Финна и Никлауса, и старший - Ребекки. До обращения в вампира жил вместе со всей своей семьей в поселении, которое через сотни лет стало городом Мистик-Фоллс.

Коул и его братья с сестрой были дружны и любимы родителями, все, кроме Никлауса. Мирное существование закончилось, когда Хенрик, самый младший сын Эстер, и Ник отправились смотреть, как превращаются оборотни. Волки убили Хенрика, и, чтобы защитить своих детей Эстер, обратившись к силе Белого Дуба, превратила их в вампиров.

После обращения Майкл узнал, что Клаус - сын оборотня, и потребовал у Эстер заблокировать его способность превращаться, в результате чего Ник убил собственную мать и скрыл это от остальной части семьи.
После смерти матери Коул, как и Финн, покинул поселение и долго путешествовал, часто навещая Элайджу, Ника и Ребекку.
В XIV и XVII веках, а также в самом начале XX века Коул встречался с ведьмами, от которых узнал о неком Сайласе - самом первом из бессмертных. В отличии от своих братьев и сестры Коул поверил в легенду о первом вампире и, узнав, что ведьмы планируют его возвращение и чем это обернется для всех остальных, жестоко расправился с ними.

Также известно, что Коул жил вместе с Элайджей, Ником и Ребеккой в Новом Орлеане до тех пор, пока Никлаус не заКоулол его кинжалом, посыпанным пеплом Белого Дуба.
Майклсон провел в гробу сотню лет, прежде чем Элайджа его освободил.
В наказание, Коул принимает решение вместе с братьями и сестрой оставить Никлауса и жить дальше собственной жизнью, однако их планы меняет воскресшая Эстер, которая захотела снова собрать семью воедино.
На балу в честь объединения семьи Коул заключает с Ребеккой пари и в итоге ломает руку Мэтту, а позже участвует в стычке с Деймоном Сальваторе, который ломает ему шею. Эстер во время этого же бала связывает всех своих детей кровными узами, чтобы в дальнейшем осуществить свой план по превращению их в людей, а после - убийству.

О планах своей матери Коул и остальные Древние, кроме уже посвященного Финна, согласившегося принести себя в жертву, узнают только тогда, когда Аларик закалывает младшего Майклсона в баре при попытке обратить на себя внимание Мередит Фелл.
После исчезновения Эстер из города, Коул сбегает, но вскоре по просьбе Ника отправляется в Денвер, где знакомится с Джереми Гилбертом и становится его другом.
Когда правда выясняется, Деймон вновь участвует в стычке с Коулом и убивает его обломком биты, после чего вместе с Еленой и ее братом отправляется на поиски некой Мэри - вампирши, которая знает, от кого тянется кровная линия Сальваторе. Но Коул успевает к Мэри раньше - он убивает ее и мстит Деймону за свое унижение, после чего снова исчезает из поля зрения собственной семьи.

Вновь Коул появляется только тогда, когда речь заходит о неком лекарстве - благодаря ему вампир может снова стать человеком. Коул для своей сестры Ребекки похищает профессора Шейна, который знает, как найти это самое лекарство. Именно от профессора Древний узнает, что лекарство похоронено вместе с Сайласом и, чтобы его добыть, первого вампира нужно пробудить.
После этого Коул всячески пытается помешать поискам лекарства: он убивает вампиров, которых должен был убить Джереми, чтобы его Метка Охотника выросла, угрожает Ребекке, убивает Шейна, внушает Деймону убить охотника и нападает на Бонни.

Елена принимает решение убить Коула - ведь в его кровной линии достаточно вампиров, что позволит одним убийством решить их проблему. Она предпринимает попытку усыпить бдительность Коула, но это не срабатывает, и Древний возвращается в дом Гилбертов, где пытается их убить, но Джереми с помощью Елены сам убивает Майклсона.

После смерти Коул оказывается на Другой Стороне, но в скором времени вновь возвращается в мир живых в роли призрака, жаждущего отомстить тем, кто пробудил Сайласа. Он попытался уговорить Бонни с ним сотрудничать и хотел отомстить Елене с Джереми, но Беннет закрыла завесу прежде, чем планы Коула претворились в жизнь.
Древний остался на Другой Стороне, которая со временем начала разрушаться. Через Мэтта он передал Бонни послание, чтобы та нашла способ остановить разрушение и восстановить Завесу.