Джереми Гилберт - родился в Мистик-Фоллс и жил там до сих пор. После гибели родителей в автокатастрофе, у него остались только двое родных людей: Елена - сестра и тетя – Дженна Саммерс.

С детства Джереми увлекался рисованием, но после смерти родителей он замкнулся в себе и начал принимать наркотики вместе со Викки Донован, девушкой, в которую был безответно влюблен. Его сестра и тетя пыталась избавить парня от зависимости, но и них ничего не получалось. Даже его друг – Метт Донован, брат Викки, пытался помочь Джереми, но и его попытки были тщетны.

Помимо Джереми, у Викки был ещё один «ухажер» - Тайлер Локвуд, сын мэра Мистик-Фоллс. В самом начале между парнями происходили стычки, но в дальнейшем они сдружились.

Все меняется, когда в Мистик-Фоллс приезжает Стефан Сальваторе, вампир, обращенный полтора века назад Кэтрин Пирс, которая являлась внешним двойником Елены Гилберт. Именно Стефан спас Елену в автокатастрофе и принял её сначала за свою бывшую возлюбленную. Решив узнать девушку получше, Стефан снова идет в школу, где учиться Джереми и его сестра, и официально знакомится с Еленой. Через некоторое время они начинают встречаться.

Следом за Стефаном в Мистик-Фоллс приезжает его старший брат - Деймон Сальваторе, кровожадный и обаятельный вампир. Его цель - освободить Кэтрин, заточенную ведьмами в гробницу полтора века назад. Появление Деймона запускает цепь непредвиденных событий. Елена узнает, что Стефан – вампир, как и его брат, что в Мистик-Фоллс происходят ужасные вещи. Деймон нападает на Викки Донован и обращает ее в вампира, а позже убивает на глазах шокированной Елены. Девушка не знает, как сообщить брату о смерти возлюбленной и просит Деймона внушить ему забыть о Викки.

На какое-то время в жизни Джереми все налаживается. Благодаря внушению он становится спокойней и уравновешенней, посещает школу и снова рисует. Он бросает наркотики, становится внимательным братом и племянником, и Елена почти рада этому, если бы не сомнение относительно того, что это все вызвано внушением.

Но все меняется, когда Джереми встречает Анну. Девушка недавно вернулась в город, она мила и загадочна, проявляет к нему интерес и все бы хорошо, если бы она не была вампиром, одной из тех, кому удалось избежать заточения. Анна вернулась в город, чтобы освободить свою мать Перл, которая как и Кэтрин была поймана Советом основателей и брошена в гробницу. До встречи с ней младший Гилберт совсем не знал о существовании вампиров и других существ. Он не ведал, что происходит в его родном городе. Но вскоре он узнает, что Аннабель - вампир, и просит девушку обратить его. Ради этого парень даже сводит счёты с жизнью. Правда, как оказалось, тех 20 таблеток, что он принял, было недостаточно, чтобы убить молодой организм. Вскоре молодая вампирша исчезает из его жизни, а затем её и вовсе убивают.


Следующая опасность, угрожавшая нашим персонажам, появляется в городе в лице Клауса Майклсона, древнего вампира, который ещё и является оборотнем. На древнем вампире лежит проклятье, и чтобы обрести свою полную силу, стать гибридом, он должен провести жертвоприношение - убить вампира, оборотня и двойника. На роль вампира он выбирает тетю Джереми - Дженну, которую до этого обращает в вампира. Также в опасности находиться и Елена, она-двойник, и именно её кровь позволит завершить превращение Клауса. Джереми приходится переживать череду смертей близких людей, но к счастью, его сестра Елена остается в живых, благодаря магическому зелью.

Одновременно с этим Джереми начинает встречаться с лучшей подругой Елены - Бонни Беннет, начинающей, но уже способной ведьмой. Девушка оказалась настоящим сокровищем для него - она не только воспринимала парня как равного себе, но и защищала его с помощью ведьминских сил от таинственных существ Мистик-Фоллс. Ей даже пришлось пойти против законов природы и воскресить любимого, когда в нелепой перестрелки его задела пуля. Но после возвращения из мертвых, Джереми неожиданно начинает видеть призраков своих бывших девушек, и в дальнейшем это приводит к расставанию пары.


Превращения Клауса в гибрида и его желание создать армию себе подобных приводит к тому, что Елена решает отправить Джереми учиться в Денвер. Ей кажется, что таким образом она сможет защитить брата. Она даже попросила Деймону внушить это Джереми, чтобы убедить парня в правильности этого поступка. Однако «ссылка» Джереми продлилась недолго — оказалось, что и в новой школе Гилберта преследуют гибриды Клауса. В итоге Елена и Деймон возвращают его обратно домой.


После того, как его сестра становиться вампиром, Джереми пытается найти способ обратить ее снова в человека. Вскоре становится известно, что Джереми охотник, который убивает вампиров. Его отличительный знак - татуировка на теле, которая на самом деле является картой, указывающий путь к лекарству от вампиризма. Но у начинающего охотника есть лишь часть татуировки, чтобы собрать ее всю, нужно убить определенное количество вампиров. Теперь цель Джереми и всех вокруг - закончить татуировку во чтобы то ни стало. Последней жертвой Джереми становится брат Клауса - Кола Майклсон, именно его смерть завершает татуировку, открывая всем карту. Согласно ей, лекарство спрятано на необитаемом острове в океане, в гробнице колдуна Сайласа, куда и отправляется Джереми вместе с сестрой, братьями Сальваторе, Бонни, Ребеккой Майклсон и загадочным профессором Шейном, который ищет лекарство для своей цели. Джереми почти удается заполучить заветный пузырек, но в последний момент его обводит вокруг пальца Кэтрин Пирс, которая следила за ними все это время. Она убивает Гилберта и забирает лекарство.

Конечно, для поклонников сериала гибель Джереми стала большой потерей. Но они в тайне надеются, что сценаристом удастся найти способ вернуть парня в сериал.