Возраст: 52
Дата рождения: 1954
Дата смерти: август 2006
Род занятий: Охотник на сверхъестественное, Бывший солдат морской пехоты
Семья: Генри Винчестер(Отец), Супруга- Мэри Винчестер, сыновья Дин и Сэм

У Джона Винчестера непростая биография. Он похоронил жену, но сам до конца так и не смог поверить в это, его сыновья остались без матери. Ему казалось, что кто-то оторвал ему руки и ноги, лишив способности жить и верить во что-либо. Он считал, что бродит один, во тьме, беспомощный и покинутый. Все еще пребывая в шоке от пережитого, он начинает вспоминать о том что видел и слышал за пару минут до того, как его жена непонятным образом погибла в пожаре.

В своём дневнике он пишет: «Я помню, что услышал крик Мэри и прибежал… в какой-то момент мне показалось, что все нормально… Я увидел Сэмми и решил, что пересмотрел фильмов ужасов. Но потом… кровь… я поднял глаза и увидел свою жену…», «Как так получилось, почему мой дом, вся моя жизнь, все испарилось… так быстро, так внезапно? Как так получилось, что моя жена исчезла в пламени, исчезла без следа?».

Все эти вопросы мучили его, не давали покоя. Но он остался вместе со своими сыновьями в городе, где ему помогали Майк и Кейт. Они сочувствовали ему, повторяя, что пожар был несчастным случаем. Но лучше Джону не становилось. Он отказывался верить в то, что его жена погибла из-за неисправной проводки. И это никак не объясняло тот факт, что она висела под потолком, когда он забежал в комнату сына. Джон пытался поделиться своими сомнениями с друзьями, но в ответ они посоветовали ему обратиться к психологу. Но Джон решил по-своему справиться со своей потерей, тем более что полиция не смогла сообщить ему ничего вразумительного. Да и вопросы, по мнению Джона, они задавали странные.
Прошло пара недель с момента гибели Мэри, и в один из тех мрачных дней Джон познакомился с Миссури. В то время Джон еще не верил во всё это колдовство и хиромантию, но она переубедила его. И вот, что он написал про встречу с ней: «И в ту же секунду, когда я вошел туда… я не могу это объяснить… у меня появилось ощущение, как будто мы дружили с ней много лет. Она знает все… и не только про мою жизнь, она знает все обо мне, о моих страхах, о моих мыслях. И она первый человек, который не посмотрел на меня, как на психа, когда я рассказал ей свою историю. Она выслушала меня, кивнула и сказала, что верит мне».

Джон показал Мисссури свой дом, и она сказала ему, что нечто очень и очень злое сотворило подобное с его женой. На следующее утро Джон собрался со своими детьми и уехал из дома Кейт и Майка, не попрощавшись. Что-то подсказывала ему, что нельзя терять ни минуты.

Всю свою жизнь после смерти жены Джон, как мог, заботился о своих детях. Но с такой «профессией», как охотник на нечисть, это давалась нелегко. Ему постоянно приходилось оставлять их одних, на неделю, две и даже больше, в то время как он выслеживал очередную нечисть в надежде найти убийцу любимой жены. Но годы шли, мальчики подрастали, и у каждого из них появлялись свои потребности и нужды. Учёба в школе давалась мальчиком нелегко из-за постоянных переездов. Но несмотря на это Сэм вырос образованным и любознательным парнем, в то время как Дин проявлял больше интереса к необычной охоте отца. После того как Джон рассказал своим сыновьям чем занимается, братья отреагировали на эту информацию по-разному. Дин, для которого отец всегда был кумиром, был готов заняться семейным делом, Сэм мечтал о поступлении в колледж и нормальной жизни без сверхъестественного. На какое-то время дороги Винчестеров расходятся: Джон и Дин путешествую по миру, охотятся и ищут убийцу матери, Сэм готовится в поступлению и живет с девушкой по имени Джессика, которая понятия не имеет о том, чем занимается семья ее парня.

Но однажды во время очередной охоты Джон пропадает, и Дин не в силах отыскать его в одиночку. Дин просит Сэма о помощи, и братья пускаются в дорогу. Теперь и у Сэма есть своя цель - тот же демон, что разрушил их жизнь много лет назад, убил его девушку.
Спустя целый год братья Винчестеры находят отца и выясняют, что он исчез, потому что не хотел подвергать их жизни опасности. Спустя годы бесплотных поисков Джон напал на след «желтоглазого» монстра, который убил Мэри.

Однако воссоединение семьи не проходит гладко. Отношения Джона с младшим сыном порядком испорчены после того, как Сэм уехал учиться, в то время как Дин поддерживает отца во всем. Проблему удается кое-как уладить, и все вместе Винчестеры преследуют Азазеля - того самого "желтоглазого" демона. После очередной крупной стычки, они попадают в аварию, подстроенную демоном.Сэм и Джон отделываются царапинами, в то время как Дин лежит без сознания, жизнь по капле уходит из парня.
И тогда Джон идет на крайние меры - он заключает сделку со своим злейшим врагом: Азазель возвращает Дину жизнь в обмен на его душу. Финал жизни Джона трагичен - его душа попадает в Чистилище. Но в конце второго сезона Джону удается вырваться из адских врат и в последний раз помочь своим детям - вместе с Дином они убивают Азазеля. Однако теперь перед его сыновьями стоит трудная, фактически непосильная задача - загнать обратно всю ту нечисть, которую выпустил на свободу "желтоглазый".

Образ Джона по-прежнему вызывает множество споров. Кто-то считает методы его воспитания слишком суровыми, а желание отомстить любой ценой - одержимостью, кто-то - что только так Винчестеры и могли выжить. Но одно можно сказать с уверенностью - Джон любил своих сыновей и воспитал из них настоящих мужчин, которые всегда и при любых обстоятельствах ставят семью превыше всего.
И вот, что говорит сам Джефри Дин Морган в одном из интервью: « Я бы хотел вернуться хотя бы на один эпизод или что-то в таком роде. Я люблю этих парней. Я так люблю Джареда и Дженсена.»