Дерек Хейл родился в семье оборотней, проживавших в Бэкон Хиллс. Унаследовал сущность вервольфа от своих родителей, как и его сестра Лора.

Когда Дерек учился в школе, он имел отношения с Кейт Арджент, несмотря на свою уверенность в том, что таким образом она хочет подобраться к его семье. В результате чего Кейт устраивает пожар, в котором погибает вся семья Дерека и Лоры, которые в это время находились в школе. Единственным, кто выживает, оказывается их дядя, Питер Хейл, но из-за полученных травм и шока, он впадает в кому на ближайшие 6 лет. Это происшествие очень сильно влияет на Дерека, и он вместе с сестрой покидает Бэкон Хиллс.

В скором времени Лору, вернувшуюся в Бэкон Хиллс, убивают, и Дерек вынужден вернуться в город, чтобы выяснить личность убийцы и отомстить за сестру.

Скотт МакКолл и его друг Стайлз находят половину тела Лоры Хейл, закопанную у сгоревшего дома Хейлов, и обвиняют Дерека в убийстве девушки, однако позже полиция снимает обвинения.

Так же Скотт обвиняет Дерека в том, что тот укусил его, и МакКолл стал оборотнем. Однако Хейл поясняет, что у него нет возможности обращать кого-либо, потому что для этого необходимо быть Альфой, а это значит, что в городе есть Альфа, который стал таковым после убийства Лоры. Дерек помогает Скотту справиться со своими новыми инстинктами, освоиться и свыкнуться с новой для того ролью оборотня. Он так же хочет, чтобы Скотт держался подальше от Альфы, объясняя это тем, что обративший МакКолла хочет создать стаю, чтобы стать еще сильнее. Позже, когда Скотт говорит, что не хочет быть оборотнем, Дерек рассказывает ему, что единственная возможность отменить воздействие укуса - убить того, кто его обратил, причем сделать это должен сам Скотт.

В скором времени в город возвращается и Кейт Арджент, дочь Джареда Арджента и сестра Криса Арджента, принадлежащая к семье охотников на оборотней, которая, пытаясь подстрелить Альфу, ранит Дерека из винтовки, заряженной пулями с волчьим аконитом. Яд быстро распространяется, и Дерек оказывается на пороге смерти, но ему помогают Скотт, укравший для этого пули у Кейт, и Стайлз. Чтобы вылечиться, Дерек сжигает аконит из пуль и прикладывает пепел к ране.

Крис Арджент думает, что Дереку известна личность Альфы, поэтому устанавливает за ним слежку, веря, что таким образом Хейл приведет их к Альфе. Однако Дерек говорит, что понятия не имеет, кем является Альфа, и тогда Кейт пытается убить его, несмотря на то, что кодекс охотников гласит: не убивай того оборотня, который не проливал человеческую кровь. Кейт уже не раз нарушала этот кодекс и хотела сделать это снова.

Вскоре у Скотта появляется идея, как выманить Альфу, и призывает того к школе. Альфа нападает на Дерека сзади и отбрасывает к стене. Глаза Дерека стекленеют, и, кажется, что он умирает, но спустя некоторое время он возвращается.

Во время полнолуния Дерек не позволяет Скотту напасть на Джексона с Эллисон и уводит его в лес, до тех пор, пока МакКолл не начинает снова себя контролировать.

Вскоре после этого Дерек спасает от Альфы Адриана Харриса, который должен был передать что-то Лоре Хейл, из-за чего та и вернулась в город.

Дерек вынужден скрываться от охотников и от полиции, потому что Скотт заявил, что это Хейл нападает на людей и что это он пытался убить их ночью в школе.

Позже Дерек приходит в дом к Стайлзу, где они с помощью Денни, которому Стайлз представил Дерека как своего кузена Мигеля, отслеживают того, кто отправил Эллисон сообщение от лица Скотта. Этот след приводит их в больницу Бэкон Хиллс к матери Скотта, Мелиссе МакКолл. Придя туда они обнаруживают полностью выздоровевшего Питера Хейла. Он рассказывает Дереку о том, что убил Лору случайно, что не хотел ее смерти, а остальным он просто мстил, ведь именно они помогли Кейт Арджент поджечь дом Хейлов.

Дерек принимает решение объединиться с Питером, однако уже к концу эпизода Кейт приходит к Дереку, и в скором времени он оказывается подвешенным в подвале дома, принадлежавшему его семье. Кейт долгое время удерживает его под напряжением, чтобы он не смог обратиться или излечиться.

Вскоре Кейт приводит Эллисон посмотреть на Дерека и рассказывает ей все об их семье.

Скотт помогает Дереку освободиться, и они вместе с охотниками нападают на Альфу. Джексон и Стайлз кидают в Питера коктейли Молотова, в результате чего тот горит заживо. Получив множество серьезных ожогов, Питер снова превращается в человека, и тогда Дерек перерезает своему дяде горло, мстя за свою сестру, и становится Альфой.

Позже к Дереку приходит Джексон и требует, чтобы тот его обратил. Уиттмор получает желаемое.

Во 2 сезоне Дерек преследует цель, обычную для Альф: создать свою стаю. Он пытается убедить Скотта присоединиться к нему, показав, что охотники сделали с Омегой и как это опасно - быть одному, но это не срабатывает, и Скотт отказывается.

Вскоре Дерек встречает Айзека, помогает тому выбраться из могилы и предлагает стать оборотнем. Устав от тирании отца, Айзек видит в Дереке свое спасение, возможность стать сильнее, поэтому дает свое согласие.

После того, как нечто убивает отца Айзека, Лейхи является подозреваемым в совершении преступления, и его заключают в тюрьму для дальнейшего выяснения обстоятельств, а это значит, что ему придется провести свое первое полнолуние в полицейском участке. Дерек просит Скотта и Стайлза о помощи, после чего Хейл и МакКолл идут в дом и находят доказательства того, что Айзек - жертва домашнего насилия, после чего Дерек и Стайлз помогают Айзеку сбежать из тюрьмы.

Следующей в списке Дерека на обращение становится Эрика Рейес. Девушка, страдающая эпилепсией и побочными эффектами от лекарств, которые принимала, чтобы облегчить симптомы. Всю свою жизнь терпящая насмешки и издевки со стороны, она соглашается присоединиться к стае, после того как Дерек обещает ей, что превращение вылечит ее от болезни.

Так же он обращает Бойда, который страдал от одиночества, ведь все, чего ему хотелось - это компании, в которой бы его принимали.

Далее происходит потасовка на катке со Скоттом, которому не нравится, что Дерек создает свою стаю. МакКолл говорит, что Хейл обратил их только ради власти, а не ради их самих, о чем Дерек открыто подтверждает, после чего побеждает Скотта.

После поражения, которое потерпели Эрика и Айзек на катке, Дерек начинает обучать свою стаю выживать, потому что им угрожают не только охотники, но и Канима. Он довольно жестко тренирует их, говоря, что они должны очень быстро освоить то, что знает он, пресекая при этом всякого рода жалобы, напоминая, что они понятия не имеют, кто, а вернее что, убило отца Айзека.

Придя в школу, Дерек вместе со Стайлзом убегают от Канимы, но Хейла парализует, и он сваливается в бассейн. Стилински прыгает за ним и, пытаясь спасти, удерживает того на плаву длительный период времени, потому что Канима неусыпно следит за каждым их действием и не выпускает из воды, несмотря на то, что сама боится к ней приближаться. Вскоре Стайлз отпускает Дерека, и тот идет ко дну. Телефон, чтобы добраться до которого Стайлзу пришлось это сделать, оказался разряжен, и Стилинки ныряет за Дереком. Вскоре они оба начинают тонуть, но Скотт приходит им на помощь и отпугивает Каниму, которая, как оказалось, не имеет представления о том, кто она.

Чтобы обнаружить Каниму, Дерек дает парализующий токсин Джексону и, когда его парализовало, Дерек начинает подозревать Лидию и отправляет в школу Айзека и Эрику, чтобы они проверили его предположение и, если оно подтвердится, убили Мартин. На Лидию яд не действует, и Дерек приходит убить ее, однако Скотт, Стайлз и Эллисон защищают ее. После чего они выясняют, что Канимой является Джексон. У Дерека отсутствуют предположения, каким образом Уиттмор мог превратиться в Каниму, но теперь, по настоянию Скотта, Дерек вынужден объединиться с МакКоллом и его друзьями, чтобы противостоять Каниме и спасти Джексона.

После происшествия в клубе Дерек велит Эрике и Айзеку помочь Скотту остановить Каниму, потому что она оказывается гораздо сильнее, чем он думал вначале. В результате у Эрики случается приступ эпилепсии, но Стайлз вовремя приносит ее к Дереку, и тот ломает ей руку, чтобы удалить яд из крови и запустить процесс регенерации.

Доктор Дитон снабжает Скотта, Дерека и Айзека золой рябины и кетамином, чтобы они смогли остановить Каниму. Когда их план приходит в действие, появляются охотники и открывают огонь по Бойду и Дереку, которые остались ждать появления хозяина Канимы. Они долго сражаются, но вскоре Дерек велит Бойду уходить, а сам отправляется спасать Скотта. Ему приходится противостоять Виктории Арджент, матери Эллисон, которая нападает на него с ножом со спины. Дереку приходится укусить ее, чтобы успеть спасти Скотта до того, как он умрет от паров аконита. Ему это удается, и их обоих в своей клинике выхаживает доктор Дитор.

В очередное полнолуние Дерек пытается сдерживать Эрику, Бойда и Айзека, однако цепи не выдерживают, и оборотни вырываются. Дерек противостоит тем, кого обратил, а Айзек, тем временем, убегает. Вскоре вернувшись Лейхи помогает Дереку справиться с вышедшими из-под контроля членами стаи. А после того, как все вновь закованы, приходит Лидия и нейтрализует Дерека с помощью пыльцы аконита. Она тащит его в дом Хейлов, где с помощью его крови и лунного света возвращает из мертвых Питера Хейла, в результате чего Дерек перестает быть Альфой.

Доктор Дитон приводит Дерека в чувство и говорит, что Скотт в опасности и ему нужна помощь. Хейл отправляется в полицейский участок, чтобы помочь МакКоллу и Стайлзу, но Джексон парализует его раньше, чем он смог что-либо предпринять.

Далее мы видим, что Дерек в бегах, он прячется от охотников, потому что он больше не Альфа, а значит, ему угрожает серьезная опасность. Он ищет в книгах информацию о Каниме, когда к нему приходят Эрика и Бойд и сообщают о своем решении покинуть стаю. Вскоре появляется и Питер, с которым Дерек сражается, выплескивая на того всю злобу, накопившуюся за много лет. Однако после этого Питеру все же удается убедить Дерека выслушать его. Он говорит, что знает, как остановить Джерарда и спасти Джексона.

Дерек и Питер приходят в раздевалку школьной команды по лакроссу, чтобы рассказать о своем плане Айзеку и Скотту, однако те сообщают, что Джексон мертв. Хейлы понимают, что, если Уиттмор убил себя, это не просто так. Все вместе они отправляются в дом Хейлов, чтобы узнать, зачем Джерард приказал тому это сделать.

Хейлы выясняют, что смерть Джексона - всего лишь очередной этап превращения Канимы, вскоре он станет гораздо больше и ужаснее. У них нет времени на то, чтобы найти Лидию, и им приходиться согласиться, что выбора у них нет: они должны убить Джексона.

Скотт, Айзек, Дерек и Ардженты сражаются с Канимой и проигрывают, но вовремя появившиеся Стайлз и Лидия спасают ситуацию, и, благодаря Мартин, Джексон вновь превращается в человека. Он позволяет Дереку и Питеру убить себя, однако не умирает, а лишь завершает таким образом свою трансформацию в оборотня.

В конце второго сезона Питер и Дерек приводят Айзека к сгоревшему дому Хейлов, и Питер рассказывает, почему Дерек так спешил создать свою стаю: о нем узнали другие Альфы, их целая стая, и они уже пришли в Бэкон Хиллс.